Gruppenwertung: Zwei Arten von Gruppenwertungen werden unterstützt. Zusätzlich können Gruppen für Finalläufe gebildet werden.
1. Die Boote werden permanent in die Gruppen B (blue), G (green), R (red) und Y (yellow) eingeteilt. Zwei dieser Gruppen bilden jeweils ein Gruppenpaar und damit eine Startgruppe. Je zwei Gruppenpaare bilden die beiden Startgruppen einer Wettfahrt. Das Gesamtergebnis wird aus der Segelleistung aller Gruppen gebildet.

2. Es können zwei oder mehr Gruppen mit wechselnder Zuordnung der Boote gebildet werden. Am Ende eines Segeltages erfolgt eine neue Einteilung der Gruppen an Hand des bis dahin gesegelten Gesamtergebnisses. Das Gesamtergebnis wird aus der Segelleistung aller Gruppen gebildet.

Die Gruppeneinteilung erfolgt in einem Dialog automatisch. Hierdurch wird das Fehlerrisiko minimiert und der Aufwand für den Anwender sehr gering gehalten. Als Kriterium für die automatisierte Einteilung vor dem ersten Start dienen Qualifikationsränge der Steuerleute, z. B. aus einer Rangliste. Wahlweise kann auch eine Einteilung nach dem Zufallsprinzip oder manuell nach beliebigen Kriterien erfolgen.

Die Gruppenwertung ist nur in WinRegatta Plus verfügbar.